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Rosie (Michelle Pfeiffer) es una madre soltera de 40 años que vive en Los Angeles. Su vida no le está yendo exactamente como había planeado: “Adelante, chica”, el programa de televisión que produce, tiene serios problemas; el sexista de su jefe, Marty (Fred Willard), quiere reemplazarlo por un reality, y su ayudante, Jeannie (Sarah Alexander), está dispuesta a sabotearla. Las cosas en casa no van mucho mejor. Su ex marido va a tener un bebé con una mujer más joven, y su hija Izzie (Saoirse Ronan) ha metido la quinta marcha y va a toda pastilla hacia la adolescencia –ya ha empezado a pasar de sus muñecas Barbie para dedicarle su tiempo a un joven degenerado llamado Dylan (Rory Copus)–. Es entonces cuando el joven actor Adam Perl (Paul Rudd) aparece en la sala de casting y Rosie se queda prendada de él. El problema es que en el mundo del espectáculo las mujeres mayores no suelen salir con hombres más jóvenes; las cosas no funcionan así. Rosie lucha contra sus sentimientos, pero Adam le da la vuelta a la tortilla y, entre risas, consigue llevársela a la cama. Incluso a Izzie le cae bien. Convencida de que la relación está condenada al fracaso debido a la diferencia de edad, agobiada al pensar que Adam la haya utilizado para lanzar su carrera y segura de que está jugando con ella, rompe con él. Sin embargo, Adam tiene otros planes…