Jenny es una irresponsable veinteañera que llega a Chicago para mudarse con Jeff, su hermano mayor, un joven cineasta que vive feliz con su esposa Kelly y su hijo de dos años. La llegada de Jenny sacude la tranquila vida doméstica de la familia, mientras ella y su amiga Carson tratan de que la vida y la carrera de Kelly avancen. Mientras tanto, Jenny comienza a mantener una relación muy difícil con la niñera.