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Después de haber sido condenado a siete años por tráfico de drogas, a Monty Brogan le quedan sólo 24 horas de libertad antes de ingresar en prisión. Después de haber sido el rey de un Manhattan sacudido ahora por el 11S, Monty está a punto de decir adiós a las luces de los flashes, a sus sueños de grandeza y al disparatado tren de vida que lo alejó de quienes lo querían de verdad. En estas últimas horas de libertad intenta recuperar la relación con su padre (Brian Cox) y con sus dos mejores amigos de juventud: Jacob (Philip Seymour Hoffman), un tímido profesor, y Slaughtery (Barry Pepper), un brillante broker de Wall Street. Y también con su novia Naturelle (Rosario Dawson), aunque podría ser la persona que lo delató a la policía.