La pelicula comienza cuando Wade Walker (Craig Robinson) acude a la comida anual organizada por la familia Peeples. Su objetivo no es otro que pedir la mano de la preciosa hija de la familia, Grace Peeples (Kerry Washington). Está loco por ella, y quiere casarse cuanto antes. Pero los Peeples son duros de pelar, y a partir de su confesión ocurrirán auténticas locuras que escaparán a su control y que podrían poner en peligro la ceremonia nupcial. Pobre Wade, con lo que él ama a Grace… ¡qué mala suerte tiene!