La estirada encargada de admisiones de la Universidad de Princeton Portia Nathan (Tina Fey) está bajo guardia cuando hace una visita de reclutamiento a un instituto supervisado por su antiguo compañero de clase, el alocado John Pressman (Paul Rudd). Pressman ha supuesto que Jeremiah (Nat Wolff), su estudiante más fuera de lo común y mejor dotado, podría ser el hijo que Portia dio en adopción hace muchos años. Pronto, Portia se encuentra cediendo a las reglas de Jeremiah, arriesgando la vida que creía que quería, pero en el proceso se encuentra una vida sorprendente y estimulante de romance que nunca soñó tener…